Figlio del principe Pierre Troubetzkoy, diplomatico russo, e Ada Winans, cantante lirica americana, la cui villa di Intra era frequentata da intellettuali e artisti legati alla scapigliatura fra cui Tranquillo Cremona, Giuseppe Grandi e Daniele Ranzoni – suo istitutore – Paolo si appassiona giovanissimo all’arte. Versato nella scultura, compie un primo brevissimo apprendistato presso Ernesto Bazzaro a Milano, dove nel 1885 apre un suo studio e nel 1886 espone per la prima volta. Nel 1891 partecipa alla Triennale di Brera. A contatto con l’ambiente artistico e intellettuale, conosce i Grubicy e Giovanni Segantini, di cui nel 1896 realizza il celebre busto. Raggiunto il successo internazionale come ritrattista mai retorico, capace di far vibrare la materia nella luce, nello stesso anno si reca a New York e poi in Russia, dove fra il 1898 e il 1905 detiene la cattedra di scultura all’Accademia di Belle Arti di Mosca. Dopo un viaggio a Parigi, soggiorna fra l’Italia e la Francia fino al 1932, quando farà ritorno definitivo a Pallanza.